Email No Enviando/Recibiendo: Análisis de Logs

Introducción

Los problemas de entrega de email pueden impactar severamente las operaciones comerciales, la comunicación y la satisfacción del cliente. Cuando los emails fallan al enviarse o recibirse, identificar la causa raíz rápidamente es crítico. A diferencia de los servicios web donde los errores son inmediatamente visibles, los problemas de email a menudo requieren análisis profundo de logs, transacciones SMTP y registros DNS para diagnosticar.

Esta guía completa enseña a los administradores de sistemas cómo solucionar problemas de email a través de procedimientos sistemáticos de análisis de logs y diagnóstico. Aprenderás a leer logs de servidores de correo, comprender códigos de error SMTP, rastrear rutas de entrega de email e identificar problemas comunes que afectan el flujo de correo tanto en escenarios de envío como de recepción.

Los sistemas de email involucran múltiples componentes: agentes de transferencia de correo (MTAs), registros DNS, mecanismos de autenticación y filtros de spam, haciendo que la solución de problemas sea compleja. Esta guía proporciona un enfoque estructurado para analizar estos componentes e identificar rápidamente dónde se interrumpe la entrega de email.

Comprensión del Flujo de Email

Proceso de Envío de Email

El cliente envía: El cliente de email envía al servidor SMTP (puerto 587/465)
Autenticación: El servidor verifica las credenciales del remitente
Búsqueda DNS: Consulta registros MX para el dominio del destinatario
Conexión: Se conecta al servidor de correo del destinatario (puerto 25)
Handshake: Conversación SMTP entre servidores
Entrega: Email transferido al servidor del destinatario
Cola/Entrega: El servidor del destinatario encola o entrega al buzón

Proceso de Recepción de Email

Conexión: El servidor remoto se conecta (puerto 25)
Diálogo SMTP: Se intercambian comandos (HELO, MAIL FROM, RCPT TO)
Verificación de spam: Validación de SPF, DKIM, DMARC
Filtrado de contenido: Filtrado de antivirus y spam
Entrega: Al buzón o reenviar a otro servidor

Problemas Comunes de Email

Problemas de Envío:

Fallos de autenticación SMTP
Acceso de relay denegado
Direcciones IP en lista negra
Problemas de DNS/registros MX
Errores de certificado TLS/SSL
Límites de tamaño de adjuntos excedidos

Problemas de Recepción:

Filtro de spam bloqueando correo legítimo
Cuota de disco excedida
Direcciones de destinatario inválidas
Demoras por greylisting
Fallos de búsqueda inversa DNS
Puerto 25 bloqueado por ISP

Diagnóstico Inicial de Email

Verificación Rápida del Estado de Email

# Check mail server is running
systemctl status postfix
systemctl status exim4
systemctl status sendmail

# Check listening ports
ss -tlnp | grep -E ":25|:587|:465"
netstat -tlnp | grep -E ":25|:587|:465"

# Check mail queue
mailq
postqueue -p    # Postfix
exim -bp        # Exim

# Check recent mail log
tail -100 /var/log/mail.log
tail -100 /var/log/maillog

# Test local mail delivery
echo "Test" | mail -s "Test" user@localhost

# Check DNS records
dig example.com MX +short
dig -x your-server-ip +short

Interpretación rápida:

# If no service listening on port 25
# THEN mail server not running

# If mailq shows many messages
# THEN delivery problems or queue backup

# If MX records missing/incorrect
# THEN receiving mail won't work

# If reverse DNS missing
# THEN mail may be rejected as spam

Paso 1: Análisis de Logs de Correo

Ubicaciones de Archivos de Log

# Common log file locations
tail -f /var/log/mail.log           # Debian/Ubuntu
tail -f /var/log/maillog            # CentOS/RHEL
tail -f /var/log/mail.info          # General info
tail -f /var/log/mail.err           # Errors only
tail -f /var/log/mail.warn          # Warnings

# Postfix logs
tail -f /var/log/postfix.log
journalctl -u postfix -f

# Exim logs
tail -f /var/log/exim4/mainlog
exim -bP log_file_path

Lectura de Logs de Postfix

Anatomía del log de Postfix:

Jan 11 10:30:45 mail postfix/smtp[12345]: 1A2B3C4D5E: to=<[email protected]>,
relay=mx.example.com[93.184.216.34]:25, delay=2.1, delays=0.01/0.01/1.5/0.6,
dsn=2.0.0, status=sent (250 2.0.0 OK)

Componentes clave:

Timestamp: Cuándo ocurrió el evento
Queue ID: 1A2B3C4D5E (identificador único de mensaje)
to: Dirección del destinatario
relay: Servidor de destino e IP
delay: Tiempo total de entrega
dsn: Código de Notificación de Estado de Entrega
status: sent (éxito), deferred (reintentar), bounced (fallido)

Patrones Comunes de Log de Postfix

# Find all bounced messages
grep "status=bounced" /var/log/mail.log

# Find deferred deliveries
grep "status=deferred" /var/log/mail.log | tail -50

# Find rejected messages
grep "reject:" /var/log/mail.log

# Search by queue ID
grep "1A2B3C4D5E" /var/log/mail.log

# Search by sender email
grep "from=<[email protected]>" /var/log/mail.log

# Search by recipient
grep "to=<[email protected]>" /var/log/mail.log

# Authentication failures
grep "authentication failed" /var/log/mail.log

# Connection attempts
grep "connect from" /var/log/mail.log

# SASL authentication
grep "sasl" /var/log/mail.log

# Relay denied
grep "Relay access denied" /var/log/mail.log

Análisis de Logs de Exim

# View main log
tail -100 /var/log/exim4/mainlog

# Search by message ID
exigrep "1A2B3C-4D5E6F-GH" /var/log/exim4/mainlog

# Show message headers
exim -Mvh message-id

# Show message body
exim -Mvb message-id

# List messages in queue
exim -bp

# View frozen messages
exim -bp | grep frozen

# Count messages by status
exim -bp | awk '{print $4}' | sort | uniq -c

# Find delivery attempts
grep "=>" /var/log/exim4/mainlog | tail -50

# Find failures
grep "==" /var/log/exim4/mainlog | tail -50

# Find rejects
grep "rejected" /var/log/exim4/mainlog | tail -50

Paso 2: Comprensión de Códigos de Error SMTP

Códigos de Respuesta SMTP Comunes

2xx - Éxito:

250: Acción de correo solicitada okay, completada
251: Usuario no local; se reenviará
252: No se puede verificar usuario, pero se intentará entrega

4xx - Fallo Temporal (reintentar más tarde):

421: Servicio no disponible, cerrando conexión
450: Buzón no disponible (ocupado)
451: Error local en el procesamiento
452: Almacenamiento del sistema insuficiente
454: TLS no disponible

5xx - Fallo Permanente:

550: Buzón no disponible (no existe)
551: Usuario no local
552: Asignación de almacenamiento excedida
553: Nombre de buzón no permitido
554: Transacción fallida

Interpretación de Mensajes de Error

# Find specific error codes
grep "550 5.1.1" /var/log/mail.log    # User unknown
grep "550 5.7.1" /var/log/mail.log    # Relay denied
grep "554 5.7.1" /var/log/mail.log    # Rejected as spam
grep "451 4.7.1" /var/log/mail.log    # Greylisting
grep "452 4.2.2" /var/log/mail.log    # Mailbox full

# Common error patterns
grep -i "relay access denied" /var/log/mail.log
grep -i "user unknown" /var/log/mail.log
grep -i "quota exceeded" /var/log/mail.log
grep -i "rejected" /var/log/mail.log | grep -v "spam"

Script de Análisis de Códigos de Error

cat > /tmp/analyze-errors.sh << 'EOF'
#!/bin/bash

LOG="/var/log/mail.log"
echo "Email Error Analysis"
echo "===================="

echo -e "\nMost Common Errors:"
grep "status=bounced\|status=deferred" "$LOG" | \
    sed 's/.*dsn=\([^,]*\).*/\1/' | \
    sort | uniq -c | sort -rn | head -10

echo -e "\nRejection Reasons:"
grep "reject:" "$LOG" | \
    sed 's/.*reject: //' | \
    cut -d';' -f1 | \
    sort | uniq -c | sort -rn | head -10

echo -e "\nTop Bounced Recipients:"
grep "status=bounced" "$LOG" | \
    grep -o "to=<[^>]*>" | \
    sort | uniq -c | sort -rn | head -10
EOF

chmod +x /tmp/analyze-errors.sh
/tmp/analyze-errors.sh

Paso 3: Diagnóstico de Problemas de Envío

Prueba de Envío SMTP

# Test SMTP connection manually
telnet localhost 25
# or
openssl s_client -connect localhost:587 -starttls smtp

# In the SMTP session:
EHLO example.com
MAIL FROM:<[email protected]>
RCPT TO:<[email protected]>
DATA
Subject: Test

This is a test message.
.
QUIT

# Test with swaks (Swiss Army Knife SMTP)
apt install swaks

# Basic test
swaks --to [email protected] --from [email protected]

# With authentication
swaks --to [email protected] \
      --from [email protected] \
      --auth-user username \
      --auth-password password \
      --server smtp.example.com:587 \
      --tls

# Test to specific server
swaks --to [email protected] --server smtp.gmail.com:587 --tls

Verificación de Cola de Correo

# Postfix queue
postqueue -p
mailq

# Count queued messages
postqueue -p | grep -c "^[A-F0-9]"

# View specific message
postcat -q queue-id

# Show message headers
postcat -qh queue-id

# Delete specific message
postsuper -d queue-id

# Delete all queued messages
postsuper -d ALL

# Flush queue (attempt delivery)
postqueue -f

# Hold queue
postsuper -h queue-id

# Release held message
postsuper -H queue-id

Análisis de Demoras de Entrega

# Find messages with long delays
grep "status=deferred" /var/log/mail.log | \
    awk -F'delay=' '{print $2}' | \
    cut -d',' -f1 | \
    sort -rn | \
    head -20

# Find slow connections
grep "smtp.*delay=" /var/log/mail.log | \
    awk '{for(i=1;i<=NF;i++) if($i~/delay=/) print $i}' | \
    cut -d'=' -f2 | \
    cut -d',' -f1 | \
    awk '$1 > 10 {print}' | \
    sort -rn

# Delays by destination
grep "status=sent\|status=deferred" /var/log/mail.log | \
    awk '{print $7, $NF}' | \
    grep "delay=" | \
    sed 's/.*relay=\([^[]*\).*delay=\([^,]*\).*/\1 \2/' | \
    sort | \
    awk '{sum[$1]+=$2; count[$1]++} END {for(i in sum) print i, sum[i]/count[i]}' | \
    sort -k2 -rn

Paso 4: Diagnóstico de Problemas de Recepción

Prueba de Recepción de Correo

# Send test email from external service
# Use mail-tester.com or mxtoolbox.com

# Check if port 25 is accessible
telnet your-server-ip 25

# Test from remote server
swaks --to [email protected] \
      --from [email protected] \
      --server your-server-ip

# Check MX records
dig your-domain.com MX +short

# Verify reverse DNS
dig -x your-server-ip +short

# Check if IP is blacklisted
host your-server-ip.zen.spamhaus.org
host your-server-ip.bl.spamcop.net

Análisis de Filtro de Spam

# SpamAssassin logs
tail -100 /var/log/mail.log | grep spamd

# Check spam scores
grep "X-Spam-Status" /var/mail/username

# SpamAssassin test
spamassassin -D < email-sample.eml

# Amavis logs
grep amavis /var/log/mail.log | tail -50

# Check rejected as spam
grep "Rejected by.*spam" /var/log/mail.log

# Spam statistics
grep -c "identified spam" /var/log/mail.log

Problemas de Greylisting

# Check for greylisting
grep "Greylisted" /var/log/mail.log

# Postgrey status
systemctl status postgrey

# Postgrey whitelist
cat /etc/postgrey/whitelist_clients

# Add to whitelist
echo "example.com" >> /etc/postgrey/whitelist_clients
systemctl reload postgrey

# Check greylisting delays
grep "Greylisted" /var/log/mail.log | \
    awk '{print $1, $2, $3, $NF}'

Paso 5: Problemas de DNS y Autenticación

Verificación de Registros DNS de Email

# MX records
dig your-domain.com MX +short

# SPF record
dig your-domain.com TXT +short | grep "v=spf1"
host -t TXT your-domain.com | grep spf

# DKIM record (replace selector)
dig default._domainkey.your-domain.com TXT +short

# DMARC record
dig _dmarc.your-domain.com TXT +short

# Reverse DNS
dig -x your-server-ip +short

# Verify DNS propagation
for ns in 8.8.8.8 1.1.1.1 208.67.222.222; do
    echo "DNS: $ns"
    dig @$ns your-domain.com MX +short
done

Validación de SPF/DKIM/DMARC

# Check SPF in logs
grep "SPF" /var/log/mail.log | tail -20

# DKIM verification
grep "DKIM" /var/log/mail.log | tail -20

# DMARC reports
grep "DMARC" /var/log/mail.log

# Test SPF manually
# Use mxtoolbox.com/spf.aspx

# Validate DKIM signature
opendkim-testkey -d your-domain.com -s default -vvv

Paso 6: Problemas de Listas Negras y Reputación

Verificación de Listas Negras de IP

# Check major blacklists
cat > /tmp/check-blacklist.sh << 'EOF'
#!/bin/bash

IP=$1
BLACKLISTS="
zen.spamhaus.org
bl.spamcop.net
dnsbl.sorbs.net
b.barracudacentral.org
bl.spameatingmonkey.net
psbl.surriel.com
"

echo "Checking $IP against blacklists..."
for bl in $BLACKLISTS; do
    REVERSED=$(echo $IP | awk -F. '{print $4"."$3"."$2"."$1}')
    if host ${REVERSED}.${bl} > /dev/null 2>&1; then
        echo "LISTED on $bl"
    else
        echo "OK on $bl"
    fi
done
EOF

chmod +x /tmp/check-blacklist.sh
/tmp/check-blacklist.sh your-server-ip

# Check blacklist in logs
grep "blocked using" /var/log/mail.log
grep "RBL" /var/log/mail.log

Reputación del Remitente

# Check rejection due to reputation
grep "450 4.7.1" /var/log/mail.log
grep "554 5.7.1" /var/log/mail.log

# Analyze rejection patterns
grep "reject:" /var/log/mail.log | \
    grep -o "reject: [^;]*" | \
    sort | uniq -c | sort -rn

Paso 7: Problemas de Rendimiento y Recursos

Rendimiento del Servidor de Correo

# Connection count
ss -tan | grep :25 | wc -l

# Queue size
postqueue -p | grep -c "^[A-F0-9]"

# Process resources
ps aux | grep -E "postfix|exim|dovecot" | \
    awk '{sum+=$4} END {print "Memory: " sum "%"}'

# Disk usage
df -h /var/mail
du -sh /var/spool/postfix/*

# I/O wait
iostat -x 1 3 | grep -A1 sda

Agotamiento de Recursos

# Check disk space
df -h /var

# Check inodes
df -i /var

# Large mailboxes
du -sh /var/mail/* | sort -rh | head -10

# Queue directory size
du -sh /var/spool/postfix/deferred

# Connection limits
grep "too many connections" /var/log/mail.log

# Memory issues
grep "Cannot allocate memory" /var/log/mail.log

Soluciones y Remediación

Correcciones Inmediatas

Liberar cola atascada:

postqueue -f
postsuper -r ALL

Limpiar mensajes rebotados:

postsuper -d ALL deferred
postsuper -d ALL bounce

Reiniciar servicios de correo:

systemctl restart postfix
systemctl restart dovecot

Aumentar límites de conexión:

# Edit /etc/postfix/main.cf
default_process_limit = 200
smtpd_client_connection_count_limit = 50

Mejoras de Configuración

Optimización de Postfix:

# /etc/postfix/main.cf
queue_run_delay = 300s
maximal_queue_lifetime = 5d
bounce_queue_lifetime = 5d
maximal_backoff_time = 4000s
minimal_backoff_time = 300s

Habilitar registro detallado:

# Postfix debug
postconf -e "debug_peer_list = example.com"
postconf -e "debug_peer_level = 2"
postfix reload

# Watch debug output
tail -f /var/log/mail.log

Monitoreo y Alertas

cat > /usr/local/bin/mail-monitor.sh << 'EOF'
#!/bin/bash

QUEUE_THRESHOLD=100
LOG_FILE="/var/log/mail-monitor.log"
ALERT_EMAIL="[email protected]"

# Check queue size
QUEUE_SIZE=$(postqueue -p | grep -c "^[A-F0-9]")

if [ $QUEUE_SIZE -gt $QUEUE_THRESHOLD ]; then
    echo "$(date): High queue: $QUEUE_SIZE messages" >> "$LOG_FILE"
    echo "Mail queue has $QUEUE_SIZE messages on $(hostname)" | \
        mail -s "Mail Queue Alert" "$ALERT_EMAIL"
fi

# Check for errors
ERRORS=$(grep -c "status=bounced" /var/log/mail.log)
if [ $ERRORS -gt 10 ]; then
    echo "$(date): High bounce rate: $ERRORS" >> "$LOG_FILE"
fi

# Check service
if ! systemctl is-active --quiet postfix; then
    echo "$(date): Postfix not running!" >> "$LOG_FILE"
    systemctl start postfix
fi
EOF

chmod +x /usr/local/bin/mail-monitor.sh
echo "*/15 * * * * /usr/local/bin/mail-monitor.sh" | crontab -

Conclusión

La solución de problemas de email requiere análisis sistemático de logs y comprensión del proceso de entrega de email. Puntos clave:

Leer logs cuidadosamente: La mayoría de los problemas se revelan en los logs de correo
Comprender códigos SMTP: Saber qué significan los códigos 4xx vs 5xx
Verificar registros DNS: MX, SPF, DKIM, DMARC, rDNS todos críticos
Monitorear colas: Las colas grandes indican problemas de entrega
Probar exhaustivamente: Usar swaks y SMTP manual para pruebas
Vigilar listas negras: La reputación de IP afecta la entregabilidad
Implementar monitoreo: Capturar problemas antes de que los usuarios se quejen

La revisión regular de logs, configuración DNS adecuada y monitoreo proactivo aseguran entrega confiable de email. Domina estas técnicas de análisis de logs para diagnosticar y resolver rápidamente problemas de email cuando ocurran.

Email No Enviando/Recibiendo: Análisis de Logs

Email No Enviando/Recibiendo: Análisis de Logs

Introducción

Comprensión del Flujo de Email

Proceso de Envío de Email

Proceso de Recepción de Email

Problemas Comunes de Email

Diagnóstico Inicial de Email

Verificación Rápida del Estado de Email

Paso 1: Análisis de Logs de Correo

Ubicaciones de Archivos de Log

Lectura de Logs de Postfix

Patrones Comunes de Log de Postfix

Análisis de Logs de Exim

Paso 2: Comprensión de Códigos de Error SMTP

Códigos de Respuesta SMTP Comunes

Interpretación de Mensajes de Error

Script de Análisis de Códigos de Error

Paso 3: Diagnóstico de Problemas de Envío

Prueba de Envío SMTP

Verificación de Cola de Correo

Análisis de Demoras de Entrega

Paso 4: Diagnóstico de Problemas de Recepción

Prueba de Recepción de Correo

Análisis de Filtro de Spam

Problemas de Greylisting

Paso 5: Problemas de DNS y Autenticación

Verificación de Registros DNS de Email

Validación de SPF/DKIM/DMARC

Paso 6: Problemas de Listas Negras y Reputación

Verificación de Listas Negras de IP

Reputación del Remitente

Paso 7: Problemas de Rendimiento y Recursos

Rendimiento del Servidor de Correo

Agotamiento de Recursos

Soluciones y Remediación

Correcciones Inmediatas

Mejoras de Configuración

Monitoreo y Alertas

Conclusión

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